Интернет-магазин My-shop.ru
Акции   
Персональный раздел v
   Доставка    Оплата    Скидки    Форум    Помощь
для Москвы  +7 (495) 638-53-38
бесплатно для РФ  +7 (800) 100-53-38
 
0
• 
Образование, учебная литература (188016)
• 
ВУЗовская литература (29217)
• 
Химия (757)
• 
Учебники: основные (216)

• 
Книги (690759)
• 
Научная и научно-популярная литература (68604)
• 
Естественные науки (5777)
• 
Химические науки (394)
• 
Научная, учебная литература для специалистов (341)
• 
Органическая химия. Биохимия (117)



Основы органической химии

Юровская М.А. (найти все товары), Куркин А.В.

Заглянуть внутрь (несколько страниц в формате PDF)
Основы органической химииВ учебном издании, написанном преподавателями кафедры органической химии химического факультета МГУ, изложен краткий курс органической химии, включающий сведения о строении, методах получения, свойствах и применении основных классов органических соединений. Рассмотрены особенности механизмов важнейших органических реакций (нуклеофильного замещения, элиминирования и др.). Приведены необходимые сведения о современных наиболее информативных физико-химических методах исследования органических соединений (масс-спектрометрия, спектроскопия ЯМР, ИК-спектроскопия и др.).
Для студентов вузов нехимических специальностей, а также студентов, обучающихся по программе бакалавриата.

Издательство: Бином. Лаборатория знаний
Серия: Учебник для высшей школы

Рейтинг: 5.0 (голосов: 3)
Ваша оценка: 1 2 3 4 5  

дата выпуска: 2017 г. 
издание: 2-е
язык: русский
количество томов: 1
количество страниц: 236 стр.
переплет: твердый
формат: 70x100/16 (170x240 мм)
стандарт: 20 шт.
возрастная категория: 18+ (нет данных)
код системы скидок: 25
код в My-shop.ru: 538217

ISBN: 978-5-9963-0204-8, 978-5-9963-1069-2


Юровская М.А.автор/составительЮровская М.А., найти все товары
Куркин А.В.автор/составительКуркин А.В., найти все товары


Содержание:

ВЕДЕНИЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
1. УГЛЕВОДОРОДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
1.1. АЛКАНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
Химические свойства алканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
Органическая масс-спектрометрия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
1.2. АЛКЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
Химические свойства алкенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
Окисление алкенов в жестких условиях . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
Восстановление алкенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25
Гидроборирование алкенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26
Присоединение карбенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28
Реакции алкенов, не затрагивающие двойную связь . . . . . . . . . . . . . . . 28
1.3. ДИЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
Сопряженные диены (1,3-диены) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
УФ-Спектроскопия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
Химические свойства 1,3-диенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
Реакция Дильса–Альдера . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36
Полимеризация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37
1.4. АЛКИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
Реакции ацетиленов с участием тройной связи . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
Окисление алкинов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43
Восстановление алкинов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44
Гидроборирование алкинов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45
2. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46
Спектроскопия ядерного магнитного резонанса . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
Химические свойства аренов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50
Восстановление ароматических систем . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51
Реакции с участием боковых цепей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51
Галогенирование боковых алкильных цепей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53
Электрофильное замещение в ароматическом ряду . . . . . . . . . . . . . . . . 54
Нитрование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
Галогенирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
Алкилирование по Фриделю–Крафтсу . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57
Ацилирование по Фриделю–Крафтсу . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
Сульфирование ароматических соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60
Влияние заместителей в бензольном кольце на ориентацию
электрофильного замещения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
Синтезы ароматических альдегидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67
Синтез Гаттермана–Коха . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67
Метод Гаттермана . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .67
Модификация Адамса . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .68
Метод Реймера–Тимана. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
Формилирование по Вильсмайеру . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
3. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70
3.1. АЛИФАТИЧЕСКОЕ НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ . . . . . . . . . 70
Бимолекулярное нуклеофильное замещение SN2 . . . . . . . . . . . . . . . . . 71
Мономолекулярное нуклеофильное замещение SN1 . . . . . . . . . . . . . . . . 76
Анхимерное содействие . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
Амбидентные нуклеофилы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
3.2. ЭЛИМИНИРОВАНИЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80
Бимолекулярное элиминирование Е2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
Мономолекулярное элиминирование (Е1) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85
Элиминирование по механизму Е1cb . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88
3.3. АРОМАТИЧЕСКОЕ НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ . . . . . . . . 89
Нуклеофильное замещение атома водорода . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
Нуклеофильное замещение галогена . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
Нуклеофильное замещение других групп . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94
Замещение неактивированного атома галогена в присутствии
металлической меди (реакция Ульмана) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96
Ариновый механизм . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96
4. МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . 98
Магнийорганические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98
Цинкорганические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102
Натрийорганические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103
Литийорганические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 104
5. СПИРТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106
5.1. ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106
Кислотность спиртов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106
Основность и нуклеофильность спиртов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107
Реакции замещения гидроксильной группы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108
Получение простых эфиров (нуклеофильное замещение гидроксильной
группы на алкоксильную) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 109
Замещение гидроксильной группы на галоген . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 110
Окисление спиртов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112
Дегидратация спиртов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 113
5.2. МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114
6. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117
α-Оксиды (эпоксиды, оксиды этилена, оксираны) . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
Краун-эфиры . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121
7. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
Реакции карбонильных соединений с нуклеофильными агентами . . . . . . . . 124
Реакции с N-нуклеофилами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126
Азины и гидразоны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 128
Оксимы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129
Енамины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
Взаимодействие карбонильных соединений с реактивами Гриньяра . . . . . . 132
Реакция Виттига . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133
Реакции карбонильных соединений со слабыми нуклеофилами . . . . . . . . . 133
Ацетали . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135
Реакция карбонильных соединений с пентахлоридом фосфора . . . . . . . . . 136
Реакции карбонильных соединений, протекающие через
стадию образования енольных форм . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137
Альдольно-кротоновые конденсации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137
Конденсации в основных средах . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138
Конденсация в кислых средах . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140
Конденсации метилкетонов в кислых средах . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141
Конденсация разноименных карбонильных соединений . . . . . . . . . . . . . 141
Амбидентность енолят-анионов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143
Другие реакции с участием енольных форм . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143
Реакция Манниха . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 144
Окисление кетонов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145
Окисление альдегидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145
Окисление диоксидом селена . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146
Окисление кетонов надкислотами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146
Восстановление карбонильных соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 147
Восстановление карбонильных соединений
по Меервейну–Пондорфу–Верлею (гидридный перенос) . . . . . . . . . 148
Окисление по Оппенауэру . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 149
Реакция Тищенко . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 149
Восстановление карбонильных соединений
комплексными гидридами металлов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151
7.1. α,β-НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . 151
Реакции со слабыми нуклеофилами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 153
Восстановление α,β-непредельных карбонильных соединений . . . . . . . . . . 154
Диеновый синтез . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 154
8. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
Реакционная способность производных карбоновых кислот . . . . . . . . . . . 156
Эфиры карбоновых кислот (сложные эфиры) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 157
Гидролиз сложных эфиров . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 158
Реакции эфиров карбоновых кислот с аминами . . . . . . . . . . . . . . . . . . 158
Восстановление сложных эфиров . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 158
Взаимодействие сложных эфиров с реактивами Гриньяра . . . . . . . . . . . . 159
Енолизация производных карбоновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 159
Сложноэфирная конденсация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160
Конденсация сложных эфиров с кетонами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 161
Реакция Дарзана . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 161
Амиды и нитрилы карбоновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162
Гидролиз амидов и нитрилов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162
Восстановление амидов и нитрилов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163
Взаимодействие амидов и нитрилов с реактивами Гриньяра . . . . . . . . . . 164
Перегруппировка Гофмана . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165
Перегруппировка Курциуса . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165
Соли карбоновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166
Галогенангидриды и ангидриды карбоновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . 166
Ацилирование енаминов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 169
Взаимодействие галогенангидридов кислот с реактивами Гриньяра . . . . . . . 169
Восстановление галогенангидридов кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 169
Реакция Геля–Фольгарда–Зелинского . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 170
Кетены . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 170
8.1. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ . . . . . . . . . . . . . . 173
8.2. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 174
Щавелевая кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 174
Малоновая кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175
9. АМИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 177
Качественные реакции, свойственные аминам . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 178
Разделение аминов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 180
Получение аминов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 181
Ацилирование аминов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182
Алифатические диазосоединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183
Получение диазометана . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184
10. ВОССТАНОВЛЕНИЕ
АРОМАТИЧЕСКИХ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ . . . . . . . . . . . . . . . 187
Азоксибензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
Азобензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 189
Гидразобензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 189
Ароматические амины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 191
11. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЛИ ДИАЗОНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . 193
13.1. РЕАКЦИИ С ВЫДЕЛЕНИЕМ АЗОТА . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194
Замещение диазогруппы на фтор (реакция Шимана) . . . . . . . . . . . . . . . 196
Замещение диазогруппы на хлор и бром . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
Замещение диазогруппы на цианогруппу . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197
Замещение диазогруппы на нитрогруппу . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197
Замещение диазогруппы на иод . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197
Замещение диазогруппы на карбоксильную . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197
Реакция Мейервейна . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 198
13.2. РЕАКЦИИ СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ, ИДУЩИЕ БЕЗ ВЫДЕЛЕНИЯ АЗОТА 198
Реакции азосочетания . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 198
Триазены . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 200
Получение арилгидразинов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 200
Ароматическое нуклеофильное замещение, активируемое диазогруппой . . . . 201
12. ФЕНОЛЫ И ХИНОНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203
Кислотность фенолов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204
Реакции фенолов по гидроксильной группе . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205
Реакции по ароматическому ядру. Электрофильное галогенирование фенолов . . . 206
Взаимодействие с формальдегидом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208
Окисление фенолов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 209
Восстановление фенолов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210
Производные фенола как антиоксиданты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210
Хиноны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210
Окислительные свойства хинонов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212
13. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . 215
13.1. ПЯТИЧЛЕННЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 215
Методы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 215
Химические свойства пятичленных гетероциклов . . . . . . . . . . . . . . . . . 217
Нитрование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 218
Сульфирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 219
Галогенирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 219
Формилирование (реакция Вильсмайера–Хаака) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 220
Ацилирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 220
Кислотные свойства пиррола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222
Индол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222
Синтез индола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223
Химические свойства индола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223
236 Оглавление
13.2. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ.
ПИРИДИН, ХИНОЛИН. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 224
Методы синтеза . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 224
Синтез Скраупа . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225
Синтез Дебнера–Миллера . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225
Химические свойства пиридина и хинолина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226
Основность . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226
Окисление и восстановление . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 227
Электрофильное замещение в пиридиновом ядре . . . . . . . . . . . . . . . . . 227
Химия N-оксида пиридина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229
Нуклеофильное замещение в ряду пиридина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 230

Заглянуть внутрь (несколько страниц в формате PDF)
392 руб.
в наличии*
ориентировочная дата отгрузки: 07.12.2016 (Ср.)
шт.
отложить

|



С этим товаром часто покупают...
Цена: 144 руб.