Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Углубленный курс. В 4-х томах. Том 3

Глава 14
РАДИКАЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
14.1. Механизмы
14.1.1. Радикальный механизм. Общее
представление
14.1.2. Механизмы реакций
свободнорадикального замещения
14.1.3. Механизмы реакций с ароматическими
субстратами
14.1.4. Участие соседних групп в
свободнорадикальных реакциях
14.2. Реакционная способность
14.2.1. Реакционная способность по отношению к
алифатическим субстратам
14.2.2. Реакционная способность положений в
голове моста мостиковых систем
14.2.3. Реакционная способность ароматических
субстратов
14.2.4. Реакционная способность атакующего
радикала
14.2.5. Влияние растворителя на реакционную
способность
14.3. Реакции
14.3.1. Водород в качестве уходящей группы
A. Замещение на галоген
Б. Замещение на кислород
B. Замещение на серу
Г. Замещение на азот
Д. Замещение на углерод
14.3.2. N2 в качестве уходящей группы
14.3.3. Металл в качестве уходящей группы
14.3.4. Галоген в качестве уходящей группы
14.3.5. Сера как уходящая группа
14.3.6. Углерод в качестве уходящей группы
Глава 15
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ К КРАТНЫМ
СВЯЗЯМ УГЛЕРОД-УГЛЕРОД
15.1. Механизмы
15.1.1. Электрофильное присоединение
15.1.2. Нуклеофильное присоединение
15.1.3. Свободнорадикальное присоединение
15.1.4. Циклические механизмы
15.1.5. Присоединение к сопряженным системам
15.2. Ориентация и реакционная способность
15.2.1. Реакционная способность
15.2.2. Ориентация
15.2.3. Стереохимическая ориентация
15.2.4. Присоединение к циклопропановым
кольцам
15.3. Реакции
15.3.1. Изомеризация двойных и тройных связей
15.3.2. Реакции, в которых к одному атому
углерода присоединяется водород
A. Присоединение галогена к другому атому
углерода ненасыщенной связи
Б. Присоединение кислорода к другому атому
углерода ненасыщенной связи
B. Присоединение серы к другому атому углерода
ненасыщенной связи
Г. Присоединение азота и фосфора к другому атому
углерода ненасыщенной связи
Д. Присоединение водорода к обоим атомам
углерода ненасыщенной связи
Е. Присоединение металла к другому атому
углерода ненасыщенной связи
Ж. Присоединение углерода или кремния к другому
атому углерода ненасыщенной связи
15.3.3. Реакции, в которых водород не
присоединяется
А. Присоединение галогена к одному или к обоим
атомам
углерода ненасыщенной связи
Б. Присоединение кислорода, азота, серы к одному
или обоим атомам углерода ненасыщенной связи
15.3.4. Реакции циклоприсоединения
А. Присоединение углерода к обоим атомам
углерода двойной связи
Глава 16
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ К КРАТНЫМ СВЯЗЯМ
УГЛЕРОД-ГЕТЕРО-АТОМ
16.1. Механизм и реакционная способность
Нуклеофильное замещение у алифатического
тригонального атома углерода. Тетраэдрический
механизм
16.2. Реакции
16.2.1. Реакции, в которых водород или ион
металла присоединяется к гетероатому
A. Атака группой ОН (присоединение Н20)
Б. Атака группой OR (присоединение ROH)
B. Серосодержащие нуклеофилы
Г. Атака группами NH2, NHR или NR2
(присоединение NH3,
RNH2 или R2NH)
Д. Галогенсодержащие нуклеофилы
Е. Атака металлоорганических соединений по
атому углерода Ж. Атака соединений, содержащих
активный водород, на атом
углерода
3. Другие нуклеофилы с углеродным или
кремниевым центром
16.2.2. Реакции ацильного замещения
A. Нуклеофилы О, N и S
Б' Атака группой OR по атому углерода ацильной
группы
B. Атака группой OCOR по атому углерода
ацильной группы
Г. Атака галогеном
Д. Атака азотом по атому углерода ацильной
группы
Е. Атака галогеном по атому углерода ацильной
группы
Ж. Атака углеродом по атому углерода ацильной
группы
16.2.3. Реакции, в которых атом углерода
присоединяется к гетероатому
A. Присоединение кислорода к углероду
Б. Присоединение азота к углероду
B. Присоединение углерода к углероду
16.2.4. Присоединение к изонитрилам
16.2.5. Нуклеофильное замещение при атоме серы
сульфонильной
группы