Органическая химия. Учебное пособие

Введение
Глава 1
Классификация и номенклатура
органических соединений
1.1. Классификация по строению углеродного
скелета
1.2. Классификация по химической природе
функциональных групп
1.3. Номенклатура органических соединений
1.3.1. Тривиальная номенклатура
(исторически сложившаяся)
1.3.2. Радикало-функциональная номенклатура
1.3.3. Рациональная номенклатура
1.3.4. Систематическая номенклатура
(международная, женевская, заместительная,
ИЮПАК, ШРАС)
Глава 2
Электронное строение атомов, участвующих в
построении
органических соединений
Глава 3
Типы химических связей в органических
соединениях
Глава 4
Сопряженные системы. Сопряжение.
Ароматичность
Глава 5
Взаимное влияние атомов в органических
молекулах
5.1. Индуктивный эффект
5.2. Мезомерный эффект
Глава 6
Основы строения органических соединений
6.1. Структурная изомерия органических
соединений
6.2. Пространственное строение органических
соединений Конформации циклогексана
6.3. Стереоизомерия органических соединений
6.3.1. Энантиомеры
6.3.2. Диастереомеры
Глава 7
Кислотно-основные свойства органических
соединений
7.1. Факторы, определяющие стабильность
аниона
7.1.1. Электроотрицательность атома
в кислотном центре
7.1.2. Возможность делокализации
отрицательного заряда в анионе
7.2. Основные свойства органических
соединений
7.3. Теория Льюиса
Глава 8
Реакционная способность органических соединений
8.1. Классификация химических реакций
8.2. Строение промежуточных активных
частиц
Глава 9
Реакционная способность алканов
9.1. Физические свойства алканов
9.2. Способы получения алканов
9.3. Химические свойства алканов
9.3.1. Реакции радикального замещения (SR)
9.4. Представители алканов
Глава 10
Циклоалканы
10.1. Классификация циклоалканов
10.2. Номенклатура циклоалканов
10.3. Физические свойства циклоалканов
10.4. Способы получения циклоалканов
10.5. Химические свойства циклоалканов
10.6. Представители циклоалканов
Глава 11
Реакционная способность алкенов и алкадиенов
11.1. Физические свойства алкенов
11.2. Способы получения алкенов
11.3. Химические свойства алкенов
11.3.1. Реакции электрофильного присоединения
(АЕ)
11.3.2. Реакции радикального присоединения
11.3.3. Восстановление алкенов
11.3.4. Окисление алкенов
11.4. Реакции для циклоалкенов
11.5. Алкадиены
11.5.1. Химические свойства алкадиенов
11.6. Представители алкадиенов
Глава 12
Полимерные соединения
Глава 13
Алкины
13.1. Способы получения алкинов
13.2. Химические свойства алкинов
Глава 14
Реакционная способность аренов
14.1. Классификация аренов
14.2. Номенклатура аренов
14.3. Физические свойства аренов
14.4. Способы получения аренов
14.5. Химические свойства аренов
14.5.1. Реакции электрофильного замещения (SE)
14.5.2. Реакции аренов с потерей ароматичности
14.6. Представители аренов
Глава 15
Галогенопроизводные углеводородов
15.1. Способы получения
галогенопроизводных углеводородов
15.2. Химические свойства
галогенопроизводных углеводородов
15.2.1. Реакции SN у sр3-гибридизованного
атома углерода
15.2.2. Реакции элиминирования
15.3. Представители галогенопроизводных
углеводородов
Глава 16
Реакционная способность спиртов и фенолов
16.1. Классификация спиртов
16.2. Номенклатура спиртов
16.3. Изомерия спиртов
16.4. Физические свойства спиртов
16.5. Способы получения спиртов
16.6. Химические свойства спиртов
16.6.1. ОН-кислотные свойства спиртов
16.6.2. р-Основные и нуклеофильные
свойства спиртов
16.6.3. Электрофильные свойства спиртов
16.6.4. Реакции с участием р-СН-кислотного
реакционного центра
16.6.5. Окисление спиртов
16.7. Представители спиртов
16.8. Фенолы
16.8.1. Способы получения фенолов
16.8.2. Химические свойства фенолов
16.8.3. Представители фенолов
Глава 17
Реакционная способность тиолов
17.1. Способы получения тиолов
17.2. Химические свойства тиолов
17.2.1. Кислотно-основные свойства тиолов
17.2.2. Нуклеофильные свойства тиолов
17.2.3. Окислительно-восстановительные
реакции тиолов
Глава 18
Реакционная способность простых эфиров
18.1. Способы получения простых эфиров
18.2. Химические свойства простых эфиров
18.2.1. р-Основные свойства простых эфиров
18.2.2. Электрофильные свойства простых
эфиров
18.2.3. а-Галогенирование простых эфиров
18.2.4. Окисление простых эфиров
18.3. Представители простых эфиров
Глава 19
Реакционная способность сульфидов
19.1. Способы получения сульфидов
19.2. Химические свойства сульфидов
Глава 20
Реакционная способность азотсодержащих
органических соединений
20.1. Амины
20.1.1. Способы получения аминов
20.1.2. Химические свойства аминов
20.1.3. Представители аминов
20.2. Нитросоединения
20.2.1. Способы получения нитросоединений
20.2.2. Химические свойства нитросоединений
20.3. Диазосоединения
20.3.1. Химические свойства
ароматических диазосоединений
Глава 21
Реакционная способность альдегидов и кетонов
21.1. Номенклатура альдегидов и кетонов
21.2. Способы получения альдегидов и кетонов
21.3. Химические свойства альдегидов и
кетонов
21.3.1. Реакции с участием
электрофильного реакционного центра
21.3.2. Реакции с участием
а-СН-кислотного реакционного центра
21.3.3. Галоформное расщепление
21.3.4. Окислительно-восстановительные
реакции альдегидов и кетонов
21.4. Представители альдегидов и кетонов
21.5. Хиноны
Глава 22
Карбоновые кислоты и их функциональные
производные
22.1. Классификация карбоновых кислот
22.2. Номенклатура карбоновых кислот
22.3. Физические свойства карбоновых кислот
22.4. Способы получения карбоновых кислот
22.5. Химические свойства карбоновых кислот
22.5.1. ОН-кислотные свойства карбоновых
кислот
22.5.2. Реакции, обусловленные наличием
электрофильного реакционного центра
22.5.3. Реакции с участием углеводородного
радикала
22.5.4. Декарбоксилирование карбоновых кислот
22.5.5. Особенность реакционной способности
дикарбоновых кислот
22.5.6. Особенности реакционной способности
непредельных карбоновых кислот
22.6. Функциональные производные
карбоновых кислот
22.6.1. Галогенангидриды карбоновых кислот
22.6.2. Сложные эфиры
22.6.3. Амиды карбоновых кислот
22.7. Представители карбоновых кислот
22.8. Угольная кислота и ее функциональные
производные
Амиды угольной кислоты
Гуанидин (иминомочевина)
Хлорангидриды угольной кислоты
22.9. Сульфоновые кислоты
22.9.1. Способы получения сульфоновых кислот
22.9.2. Химические свойства сульфоновых кислот
Глава 23
Гидроксикислоты
23.1. Способы получения гидроксикислот
23.2. Химические свойства гидроксикислот
23.2.1. Специфические реакции гидроксикислот
23.3. Представители гидроксикислот
23.4. Фенолокислоты
Глава 24
Оксокислоты
24.1. Способы получения оксокислот
альфа-оксокислоты
бета-оксокислоты
гамма-оксокислоты
24.2. Химические свойства оксокислот
24.2.1. Специфические реакции оксокислот
24.3. Представители оксокислот
Глава 25
Аминокислоты. Пептиды. Белки
25.1. Аминокислоты
альфа-аминокислоты
25.1.1. Классификация а-аминокислот
25.1.2. Физические свойства аминокислот
25.1.3. Стереоизомерия а-аминокислот
25.1.4. Кислотно-основные свойства аминокислот
25.1.5. Способы получения аминокислот
альфа-аминокислоты
бета-аминокислоты
гамма, сигма, ипсилон-аминокислоты
25.1.6. Химические свойства аминокислот
25.2. Пептиды и белки
Пептиды
Белки
25.3. Цветные реакции, применяемые в
качественном
и количественном анализе пептидов и белков
Универсальные цветные реакции
Специфические цветные реакции
25.4. Ароматические аминокислоты
25.5. Аминоспирты
25.6. Аминофенолы
Глава 26
Углеводы
26.1. Моносахариды
26.1.1. Стереоизомерия моносахаридов
26.1.2. Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов
26.1.3. Конформация альдогексоз
26.1.4. Физические свойства моносахаридов
26.1.5. Химические свойства моносахаридов
26.1.6. Аминосахара (аминодезоксисахара)
26.2. Олигосахариды
26.3. Полисахариды
26.3.1. Гомополисахариды
26.3.2. Гетерополисахариды
Глава 27
Гетероциклические соединения
27.1. Пятичленные гетероциклы с одним
гетероатомом
27.2. Пятичленные гетероциклы
с двумя гетероатомами (азолы)
27.3. Шестичленные гетероциклы с одним
гетероатомом
27.4. Шестич ленные гетероциклы с двумя
гетероатомами
27.5. Семичленные гетероциклы
27.6. Конденсированные гетероциклы
Глава 28
Нуклеиновые кислоты
Гидролиз нуклеотидов
Нуклеозидполифосфаты
Циклические мононуклеотиды
Строение нуклеиновых кислот
Строение полинуклеотидной цепи
Глава 29
Алкалоиды
29.1. Представители алкалоидов
Глава 30
Липиды
30.1. Классификация липидов
30.2. Нейтральные жиры
(триглицериды, триацилглицерины)
30.2.1. Конформации высших жирных кислот
30.2.2. Химические свойства триглицеридов
30.3. Глицерофосфолипиды
30.4. Воски
30.5. Твины. Спэны
30.6. Изопреноиды
30.6.1. Терпены
30.6.2. Стероиды
Словарь терминов и персоналий (глоссарий)
Рекомендуемая литература